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Il Comune di Monticiano abbraccia un territorio integro e selvaggio, aspro e ospitale allo stesso tempo. I boschi che lo circondano sono ricchi di querce e castagni secolari. Si trova su una collina che sovrasta il corso del fiume Merse, a poca distanza dal complesso abbaziale di San Galgano , tra l'altro raggiungibile con una magnifica passeggiata.

Patrimonio di questo territorio sono anche le acque pure e cristalline del fiume Farma che, prima di unirsi al corso della Merse e confluire nell' Ombrone , segna il confine naturale tra le province di Siena e Grosseto.

La nascita del borgo di Monticiano avvenne intorno al 1170, quando esso si trovò sottoposto alla giurisdizione del Vescovado di Volterra sotto la guida del Conte Ildebrando Pannocchieschi. In quel tempo la comunità di Monticiano era dedita all'agricoltura e anche all'utilizzo delle risorse del vicino bosco che forniva abbondante legname e selvaggina.

Alla fine del XIII secolo la potente città di Siena invase il territorio e distrusse il castello di Monticiano, avendo dato quest'ultimo rifugio a alcuni avversari politici di Siena.

All'inizio del XIV secolo Monticiano entrò definitivamente nell'orbita di Siena, divenendo nel 1310 sede di Vicariato.

Tra il XIV e il XVI secolo Monticiano subì le conseguenze delle accese rivalità tra la Repubblica di Siena e quella di Firenze, che si conclusero solo nel 1554 con la disfatta della Repubblica Senese.

Da allora Monticiano entrò a far parte dei possedimenti fiorentini sotto i Granduchi del casato mediceo, ai quali si deve la costruzione degli eleganti palazzi nobiliari che ancora oggi è possibile ammirare.

Durante il periodo dei Lorena il borgo fu interessato da una rilevante crescita economica e demografica favorita dalla lungimirante politica lorenese volta principalmente alla bonifica del territorio e al conseguente incremento delle attività agricole.

Dopo l'invasione delle truppe napoleoniche, verificatasi all'inizio dell'Ottocento, Monticiano fece parte del Granducato di Toscana fino alla sua definitiva annessione al Regno d'Italia che avvenne nel 1861.

Durante la Resistenza Monticiano fu la base per la prima organizzazione dei nuclei partigiani senesi e divenne zona di operazioni della brigata Garibaldi "Spartaco Lavagnini".

La località di Scalvaia fu teatro di una delle stragi più efferate della zona: la fucilazione, in segno di rappresaglia per l'uccisione di un appartenente alla Guardia Nazionale Repubblicana, di 10 giovani renitenti alla leva che si erano dati alla macchia. Tra le azioni belliche, di particolare rilievo fu lo scontro avvenuto fra partigiani e tedeschi nella notte fra il 3 e il 4 giugno 1944 nella piazza del paese.

Il borgo di Monticiano sorge su un'altura raccolto entro i resti delle sue mura medievali intervallate ancora oggi dalle antiche torre, dalle quali è possibile godere di una meravigliosa veduta sulla valle.

All'ingresso del centro abitato sorge la "Chiesa di Sant'Agostino", di età tardoromanica. L'interno della chiesa è interamente in stile gotico e ricco di affreschi trecenteschi di scuola senese, tra i quali quello raffigurante la "Morte del Beato Patrizi", dipinto da Rutilio Manetti (1571-1639).

Attiguo alla Chiesa di Sant'Agostino è il convento che anticamente ospitava dei monaci agostiniani. Al suo interno è possibile ammirare numerosi affreschi tra i quali una "Madonna in Trono con Sant'Agostino e il Beato Patrizi", opera di un pittore senese.

Nella parte più antica della città è infine possibile ammirare la "Pieve dei Santi Giusto e Clemente", databile intorno al XII secolo. La pieve mostra un bel portale decorato sormontato da una facciata semplice interamente realizzata in pietre conce. Di notevole interesse sono le opere custodite all'interno dell'edificio religioso tra le quali un trecentesco Crocifisso ligneo posto sull'altare maggiore e un affresco del XIV secolo raffigurante "Dolenti" posto all'interno della cappella destra.

Tra le numerose manifestazioni che si svolgono periodicamente a Monticiano segnaliamo il tradizionale "Palio dei Ciuchi" che si tiene annualmente nel mese di ottobre e che coinvolge i rioni della città in una gara equestre in costumi medievali con spettacoli di vario genere e musica per le vie cittadine.

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